¿Todos los electrófilos se convierten en nucleófilos?

Answer 1

Entiendo que se preguntará si, una vez que un electrófilo reacciona con un nucleófilo, se convierte en un nucleófilo de la misma manera que podemos hablar de ácidos y bases conjugados en una reacción ácido-base de Bronsted. (Es decir, cuando un ácido reacciona con una base, el residuo es en sí mismo una base de Bronsted y se conoce como la base conjugada del ácido). Por ejemplo, lo contrario de la reacción del amoníaco y el ácido acético es también un ácido de Bronsted. reacción de base
[math] NH_3 + CH_3COOH \ rightleftharpoons NH_4 ^ + + CH_3COO ^ – [/ math]

Lo siento, las reacciones electrófilas-nucleófilas (reacciones ácido-base de Lewis) no funcionan de la misma manera. Por un lado, cuando un electrófilo reacciona con un nucleófilo, puedes considerarlo como una “neutralización”, y es probable que el producto sea “correcto”, ni rico en electrones ni pobre en electrones. En segundo lugar, la reacción no implica el intercambio de un grupo lábil, a diferencia de la reacción ácido-base de Bronsted, por lo que, si bien el producto puede descomponerse en el electrófilo o nucleófilo original, no es probable que actúe como un electrófilo después de reaccionar con un nuelcophile, o como un nucleophile después de reaccionar con un electrophile.

La principal excepción es la reacción [math] S_N2 [/ math], como
[math] Cl ^ – + CH_3Br \ rightleftharpoons ClCH_3 + Br ^ – [/ math]
Pero en esta reacción, el cloruro no se convierte en el electrófilo de la reacción inversa: se convierte en el grupo saliente , y el electrófilo en ambas direcciones es en realidad el grupo [math] CH_3 [/ math].

El caso clásico de una reacción nucleófilo-electrófilo que se invierte al deshacerse de los componentes originales es la hidratación de un grupo carbonilo, [math] R_2C = O + H_2O \ rightleftharpoons R_2C (OH) _2 [/ math]. La reacción inversa no es una reacción nucleófilo-electrófilo.

Como otro contraejemplo, el benceno puede reaccionar con un electrófilo, y el producto puede reaccionar con otro electrófilo.

(Es cierto que si toma clorobenceno y se pone un par de grupos nitro, se volverá lo suficientemente electrofílico como para reaccionar con los nucleófilos. Pero esta es una “excepción rara” más que una “prueba de su punto”).