Experiencia, mucha y mucha experiencia de la vida real.
Busque cualquier empresa de seguridad donde pueda haber un trabajo de nivel de entrada (sí, incluyendo interno) y ese es un gran lugar para aprender si ya conoce los conceptos básicos (como el nivel de Red + que busca un acuerdo de tipo de piratería).
Además, lo que sugiero encarecidamente es que usted busque exploits en exploit-db y demás, y lea el código para ver cómo funciona el exploit, de modo que entienda cómo se programa también ese exploit. Realmente ayuda comprender cómo funciona y cómo en el futuro podría utilizar algo similar.
En mi experiencia, es bueno comenzar buscando algo para explotar para lo que no se ha encontrado nada y ver si hay algo que se parezca a un vector de ataque como una consulta de SQL o errores extraños del servidor y ver si puede identificar qué podría trabajar en contra de ella.
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Ahora, este es el más controvertido pero creo firmemente en ello. Prueba entornos del mundo real. Tal vez su wifi, tal vez su cafetería local, pero siga haciendo pruebas y no deje de observar cómo funcionan los ataques. Está bien usar herramientas si sabes por qué y cómo funcionan, para que un día, cuando estés haciendo un ataque como este, sepas cómo hacer un programa para al menos hacer lo básico.
¡No dejes de aprender y no dejes de hackear!