Ser amable no es un problema y no debes cambiar eso.
Ahora, mostrar bondad y mostrar debilidad son dos cosas diferentes.
Puedes ser amable y aún mostrarles a estas personas que no puedes ser empujado.
Desde el punto de vista de la pregunta, creo que lo siguiente podría ser una situación común para usted:
Tu: Necesito que esto termine mañana por la mañana.
Subordinado: No puedo hacerlo (o no lo haré), ¿podría hacerlo y lo revisaré más tarde?
Tu: Claro, no hay problema. (Aunque tengas un millón, cosas más importantes que hacer)
Ahora, una respuesta a ese tipo de situación que aún se siente amable y que muestra que ejecutas el programa sería:
Tú: Me encantaría, pero te lo pregunto porque creo que eres el más adecuado para esta tarea y estoy seguro de que puedes hacerlo a tiempo. ¡Si te quedas atascado o necesitas mis comentarios, con gusto lo echaré un vistazo antes de enviarlo! ¡Gracias!
(Y termine la conversación allí mismo, dando la idea de que era más un pedido que una solicitud).
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En cuanto a quién confiar o no, sigue tu corazón y tus entrañas. Y busque asesoramiento de otras personas que sean externas a la situación y tengan una visión clara y objetiva de la misma.