Practica, y busca términos que no conoces.
Sé exactamente lo que quiere decir: comenzar a leer hojas de datos es difícil con todos los términos técnicos y la información que probablemente no necesite. Estuve en la misma situación hace unos años.
Desafortunadamente, realmente no hay atajo. Solo tienes que leer muchas hojas de datos, y eventualmente descubrirás qué es importante y qué no.
Para hojas de datos más cortas (menos de 20 páginas), generalmente leo todo. Para hojas de datos muy largas (como para FPGA o microcontroladores de 32 bits), me salto mucho más.
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Las características y la descripción general suelen ser importantes. Los circuitos de aplicación de muestra pueden ahorrarle mucho tiempo. La teoría de operación es buena si desea aprender cómo funciona el dispositivo. Y, obviamente, el pin-out es importante si quieres saber cómo conectarlo.
El resto depende de lo que estés mirando.
Por ejemplo, si solo estoy buscando un MOSFET simple para un interruptor de baja corriente, baja velocidad y bajo voltaje, tal vez solo pasaría 30 segundos en la hoja de datos para verificar algunos parámetros importantes (Vgs, Idmax, Rds (activado), etc). Por otro lado, si estoy especificando un microcontrolador ARM para un proyecto complejo, y necesito usar muchos de los periféricos, pasaría horas en la hoja de datos.